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深入解析有机化学中的锦上添花与雪上加霜反应原理

1. 有机化学中的雪上加霜是指:消去反应的查依采夫规则;

查依采夫规则是1875年由A.M.扎伊采夫提出。在醇脱水或卤代烷脱卤化氢中,如分子中含有不同的β—H时,则在生成的产物中双键主要位于烷基取代基较多的位置,即含H较少β碳提供氢原子,生成取代较多的稳定烯烃。β碳上的氢本来就少了,还要消去β碳上的氢,形象的称为“雪上加霜”。

查依采夫

俄国人,是有机结构理论奠基人布特列洛夫的学生。由1869 年起任喀山大学的讲师,1870 年任教授。培养了无数卓越的有机化学家。他曾致力于布特列洛夫的第二,第三醇合成法的研究,不饱和酸和羟基酸的研究,曾发现过环状内酯。在1875 年第一次提出脱卤化氢反应的取向"法则"。这种优先形成稳定异构体取向称为"查依采夫取向"。

2. 有机化学中的锦上添花是指:加成反应的马氏规则;

马氏规则是由俄国化学家马尔科夫尼科夫在1870年提出的。其内容即:当发生亲电加成反应(如卤化氢和烯烃的反应)时,亲电试剂中的正电基团(如氢)总是加在连接电子基团较多的碳原子上,而负电基团(如卤素)则会加在连接电子基团(electron-releasing groups)较少的碳原子上。具体来说,不对称烯烃与卤化氢加成时,氢原子主要加到原本含氢较多的双键碳原子上,形象的把这一规则比喻为“锦上添花”。

马尔科夫尼科夫

1837年12月25日生于高尔基州的尼雅基内诺;1904年2月11日卒于莫斯科。

马尔科夫尼科夫出身于军人家庭,1860年毕业于喀山大学,曾师从于布特列洛夫,后来便成为他的助手。1865年起,他又在德国师从埃伦迈尔和科尔贝进修两年。回国以后,他接替了布特列洛夫在喀山大学的教授职务,后来又在敖德萨大学和莫斯科大学教学。

马尔科夫尼科夫最著名的成就是他于1869年提出的关于氢卤酸与烯烃亲电加成反应的马氏规则。

马尔科夫尼科夫对于凯库勒的有机分子机构学说很有兴趣,并使之有了一个重大发展。当时,人们普遍认为,碳原子只能形成六碳环。诚然,六碳环最稳定,也最容易生成,但马尔科夫尼科夫证明这并不是唯一的可能。1879年,他制成了四碳环化合物;1889年,他又实现了七碳环化合物。推翻了这一说法,为有机化学的发展做出了贡献。

马尔科夫尼科夫还证明丁酸与异丁酸具有相同的化学式(C4H8O2)和不同的结构与性质,即它们是异构体

用户评论

幸好是你

这篇文章写得真好!从来没想到有机化学里还有这么有趣的名字解释规律。 锦上添花 和 雪上加霜 这两个名字太形象了,一下子就明白了那些反应的走向!

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来自火星的我

学习化学生产过程的时候经常遇到这种反应机制,之前都是死记硬背,现在看来是有规律可循的,这个“锦上添花”和"雪上加霜“规则让我更容易理解和记忆!太棒了!

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搞搞嗎妹妹

看完之后感觉这篇文章总结得真到位,有机化学中的这些反应规则都讲清楚了。不过觉得可以再详细一些,比如能举点具体的例子说明各个规则的应用吗?

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微信名字

说实话,我觉得这个分类法没有完全准确,有些情况下很难判断到底是锦上添花还是雪上加霜,需要更细致的研究来才能明确这些反应链路的变化。

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满心狼藉

我以前总是觉得有机化学反应太复杂,搞不清啥规律,看完这篇文章感觉豁然开朗了。感谢作者用通俗易懂的语言解释,让我对有机化学有了新的认识!

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罪歌

对于一些反应来说,这个分类真的很难说得清楚,因为很多时候反应结果取决于各种因素的综合作用。单纯只看锦上添花和雪上加霜就显得不够全面吧?

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关于道别

我觉得这篇文章写得很好,尤其是“锦上添花” 和 “雪上加霜” 这两个名字太生动形象了。这种方法可以帮助我们更好地理解和记忆有机化学知识!

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﹏櫻之舞﹏

这篇博文对入门有機化学的学生来说非常有用,让我能够更容易地理解这些复杂反应的过程,希望以后还有更多这样深入浅出的科普文章!

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一个人的荒凉

我觉得对于高级别的研究人员来说,这篇文章可能稍微过于基础化了。 更希望能看到一些针对具体的类环体系的探讨和应用案例。

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终究会走-

终于有人用轻松幽默的方式讲解有机化学反应规律了!以前总是被那些公式和名称弄得头疼,现在读起来反而很有意思,感谢作者的贡献!

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我一个人

虽然对“锦上添花”和"雪上加霜"这个说法不太认同,但我认可文章试图用通俗易懂的方式解释有机化学规律的初衷。 希望以后能看到更多深入探讨不同反应机制的文章!

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反正是我

我本科的时候学过有机化学,当时感觉这些规则很烦琐,记不住啊…现在回头看这篇文章,很多地方其实还挺简单的,可能是年纪大了更有感悟了哈哈

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十言i

如果这个"雪上加霜"规则解释的更具体,比如说明哪些情况下会使反应效果下降呢?那对读者理解更加有帮助!

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花菲

这篇文章让我想到很多年前在实验室做实验的时候遇到的难题,当时不知道这些规律,总感觉自己在摸黑前进一样。真是后悔当初没有多学一点理论知识!

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顶个蘑菇闯天下i

我喜欢这个分类方式,简洁明了,很容易就能记住! 希望以后作者还会写一些关于更高难度的有机化学反应机制的讲解

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非想

文章内容很棒,但是我希望能够看到更多实际应用的例子,比如这些规则在药物研发中的应用等。那对读者更有启发意义。

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