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可见光驱动“2+2”环加成反应合成氮杂环丁烷

2019年,密歇根大学化学系Corinna Schindler教授研究组报道了一种分子内氮杂[2+2]环加成反应(图2a, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 7056 7061)。虽然反应条件温和,底物相容性好,但该反应不适合分子间环加成反应,因为三线态苯乙烯主要发生Z/E异构化,不能进行分子间环加成反应。反应(图2b)。为了解决这个问题,Corinna Schindler教授的研究小组设想是否可以将环肟作为反应原料,在可见光照射下激发到三线态。由于环状肟不能发生顺反异构化,因此三重态中间体可以与另一个烯烃分子发生分子间[2+2]环加成反应,得到目标产物氮杂环丁烷(图2c)。近日,他们在《Nature Chemistry》上报道,利用可见光驱动的分子间[2+2]环加成反应制备氮杂环丁烷,克服了紫外光带来的各种问题。该反应操作简单,条件温和,底物适用范围广。

总结

在这篇文章中,Schindler 团队报道了可见光驱动的环肟和烯烃的分子间[2+2] 环加成反应来合成氮杂环丁烷。该反应条件温和、官能团相容性好、区域选择性高。尽管该反应对环状肟在结构上有高度限制,但目标产物可以很容易衍生成其他常见的官能团。在同一期《自然化学》上,Susannah Coote博士高度评价了该方法[1],但她也指出了该方法的问题,例如产物的非对映选择性普遍较低以及反应需要昂贵的光。催化剂,限制了该方法的大规模应用。尽管如此,考虑到氮杂四元环的重要性以及该反应的各种优点,该方法在有机合成中仍然发挥着非常重要的作用。

可见光介导的分子间[2+2]光环加成合成氮杂环丁烷

马克·R·贝克尔、艾米丽·R·韦林、科琳娜·S·辛德勒

纳特。化学,2020,DOI: 10.1038/s41557-020-0541-1

导师介绍

科琳娜·辛德勒

https://www.x-mol.com/university/faculty/744

参考:

1. 轻触复杂产品。纳特。化学,2020,DOI: 10.1038/s41557-020-0536-y

https://www.nature.com/articles/s41557-020-0536-y

用户评论

墨城烟柳

哇!这个研究真的太厉害了!可见光驱动,「2+2」环加成反应,直接合成氮杂环丁烷?以前从来没听说过这么酷的化学方法!要是能应用到实际生产上,那可是个颠覆性的突破啊!

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短发

这标题看着好专业,让人有点懵。我虽然不是学化学的,但也知道「2+2」就代表着两组分子结合而成一个新的结构吧?可见光驱动反应,听着好像很环保的样子,很有潜力,希望能有后续研究深入探讨。

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无望的后半生

这个“环加成”听起来很有意思啊!我一直觉得很多复杂化学物质的合成过程太繁琐了,要是能像这样直接一步到位就完成,那可真是科学家们的梦寐以求吧?!

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我怕疼别碰我伤口

氮杂环丁烷?看起来很复杂的样子,我印象中生物医药里用得比较多,这个光驱动反应成功真的很有价值!期待看到他们在这方面进一步的研究成果。

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凉凉凉”凉但是人心

看来化学研究越来越注重绿色环保的方式了,可见光驱动的路线确实很有前景,可以减少能耗和污染。希望这一项技术能够得到更广泛的应用。

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三年约

我一直觉得有机合成反应的难度很大,各种条件苛刻的控制让人头疼!这个新方法如果真是成功的话,会对制药、材料等领域的进展有很大的推动吧?

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开心的笨小孩

文章说氮杂环丁烷可以用于药物、农药等领域,确实很合理。期待这个研究能造福人类健康和农业发展。

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最迷人的危险

我觉得这种方法的研究方向很值得深思!可再生能源驱动的化学合成,未来可期!或许有一天我们就能完全用绿色方式进行制造了。

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半梦半醒半疯癫

光驱动环加成反应,新颖有趣!但具体应用场景和经济效益方面还需要进一步考量和分析。毕竟科研成果最终还是要落地实际生产的。

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太难

看起来很有价值啊,不过文章介绍比较简略,想深入了解还得去看详细的研究报告!

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命硬

可见光驱动反应真的挺好的呀,不仅环保,而且效率也更高。说不定有一天我们就不用依赖传统能源进行化学合成了!

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oО清风挽发oО

这个方法听起来确实很吸引人,但对于非专业人士来说,有些地方还是比较难理解。如果可以加入一些更通俗易懂的解释,那就太好了。

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一样剩余

我很想了解这个研究背后的原理和技术细节,希望能看到更多的实验数据和分析结果!

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泪湿青衫

希望看到更多关于这种技术的应用案例,比如在哪些具体领域里发挥了作用?

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我要变勇敢℅℅

文章的标题很有吸引力,让人非常想要阅读下去。不过我感觉内容略显简薄,缺乏深入的阐述和分析。

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何必锁我心

目前的研究成果让人兴奋!这个“2+2”环加成反应很有潜力,如果能克服某些技术难题,就真的可以改变化学合成的方式了!

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关于道别

我从标题感觉这是一个很开创性的研究,对未来科技发展具有重要意义。但是现在还处于初步探索阶段,还需要更多时间来验证它的现实可行性和应用前景。

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