这篇文章给大家聊聊关于有机化学核心要点深度解析 | 必备知识收藏指南，以及对应的知识点，希望对各位有所帮助，不要忘了收藏本站哦。

第一章简介

第2章立体化学

1.费舍尔投射写作原则

连接原子或原子团的水平线代表向页面正面延伸的化学键，垂直线代表页面的背面。

2. 外消旋体、非对映体和内消旋化合物的概念（区别和联系）

3. R/S配置表示法

第4 章烷烃和环烷烃

1. 烷烃

1.构象异构（锯木架和纽曼投影书写）

2. 化学性质 稳定性

卤化反应（自由基反应） 链引发—— 链增长—— 链终止

2. 环烷烃

1、化学性质：取代、开环加成（一般为三元环或四元环）原理（氢最多和氢最少的两个碳原子之间）

2.构象环己烷的构象：椅型和船型（写出两种椅型的顺式和反式以及取代反应的稳定性，为主导构象）

第五章烯烃和炔烃

1. 烯烃

1.顺反异构现象及其命名

2.化学性质亲电加成反应

(1)与卤素加成(在四氯化碳中进行)：反应机理烯烃与氯或溴的加成反应通常产生反式加成产物

(2) 与卤化氢的加成反应的活性顺序：HIHBrHClHF 不对称加成（马尔科维奇规则） 碳正离子的稳定性诱导效应

(3)硫酸添加

生成的烷基硫酸氢盐在水中加热可水解生成醇，与稀硫酸反应。硫酸越浓，添加的可能性就越小。不对称加法也遵循马尔可夫规则。

(4)与水加成：在酸催化(如磷酸或硫酸)下与水加成生成醇

催化加氢

常用的金属如Pt、Pd、Ni等作为催化剂，主要生成顺式加成产物。

取代基越多，空间位阻越大，越不利于加成。

自由基加成反应

(1) 在过氧化物存在下添加溴化氢将仅产生溴化氢。反马尔科维奇规则

(2) 烯烃的自由基聚合

氧化反应

（1）高锰酸钾在酸性条件和稀冷条件下氧化（顺式，棕色MnO2沉淀）

(2)臭氧氧化最终生成醛或酮和过氧化氢

(3)环氧化反应：烯烃与过氧酸反应氧化生成环氧化合物

2. 共轭烯烃

1.共轭效应

2、属性为1、2时添加，为1、4时添加。

3. 炔烃

1、化学性质

酸性

与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液发生反应

加成反应

(1)催化加氢(若催化剂为Lindlar Pd，则反应产物为顺式烯烃)

(2) 卤素加成

(3)与卤化氢的加成(马可夫斯基规则)

(4)加到水中(在稀硫酸溶液中，在硫酸汞等汞盐的催化下可发生反应)

注：当双键和三键同时存在时，若发生亲电加成，会先与双键反应；否则，它会先与三键反应。

氧化反应与高锰酸钾反应

第六章芳香烃

1、化学性质

亲电取代反应

(1)苯的亲电反应取代机理

(2)卤化反应(在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下)

(3)硝化反应(混酸)

(4)磺化反应(发烟硫酸/用浓硫酸加热)

磺化反应引入磺酸基团以增强水溶性

(5)烷基化和酰化反应(Bo-C反应)

在无水氯化铝等路易斯酸催化剂存在下，苯与卤代烷反应生成烷基苯，与酰基卤反应生成酰基苯。

在烷基化反应中，卤代烷在三氯化铝存在下产生亲电烷基阳离子。 3个以上碳的直链烷基形成的伯碳正离子很容易重排成仲或叔碳正离子，从而发生碳链异构化。

酰化常用于制备芳香酮

注：、酰基碳正离子（无重排）酰化反应，不发生烷基异构化

二.硝基苯不能发生酰化和烷基化反应

烷基苯侧链反应

(1)烷基苯的侧链氧化反应

无论烷基长度如何，最终产物都是苯甲酸；如果与苯环直接相连的-碳原子上没有氢原子，则侧链不会被氧化。

(2)烷基苯的侧链卤化反应(自由基反应)

在光照或加热条件下，卤素原子主要取代-氢原子

2、苯环亲电取代的定位效应

第一类定位底座（正向对置定位底座）

第二种定位底座（元定位底座）

二取代苯亲电取代的定位规则

(1)两个定位底座具有相同的定位效果

(2)当两个定位组的定位效果不一致时，邻对定位组的效果超过元定位组的效果，强重激活组的效果超过弱重激活组的效果；新取代基进入苯环的位置主要决定了那些定位效应强的

3. 稠合芳烃

如何编号？萘分子位电子云密度较高，此处常发生亲电取代反应；萘比苯更容易发生加成反应。

4、芳香性的判断

休克尔规则：成环化合物具有平面共轭体系，电子数为4n+2（n从0开始）

第7 章卤代烃

1、化学性质

卤代烷的亲核取代反应（以SN表示）

(1)SN1机制

水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度，即决定反应速率的反应是单分子反应。

该反应的活性中间体是碳离子

能量曲线

(2)SN2机制

它不仅取决于反应中卤代烷的浓度，还取决于碱的浓度。决定反应速率的反应是双分子反应。

亲核试剂从背面进攻，所以（3）影响亲核取代反应机理的因素

反应速率：SN1 机理： 苄基烯丙基叔卤代烷基仲卤代烷基伯卤代烷基卤化物甲烷乙烯基

SN2机理： 苄基烯丙基甲烷卤化物伯卤代烷基仲卤代烷基叔卤代烷基乙烯基

从亲核试剂的结构和性质来看：亲核试剂的亲核性对SN1影响不大，但对于SN2来说，亲核性越强，反应速率越快。

考虑到离去基团的性质：RI具有最快的亲核取代率

极性溶剂有利于SN1机制，反之则有利于SN2机制。

卤代烷消除反应（简称E，又称-消除反应）

赛采夫法则

(1) E1机理：反应速率仅与卤代烷浓度有关

反应中间体是碳离子

(2) E2机理：与卤代烷和碱浓度有关

反应速度：中博叔叔（两者机制一样）

注：大多数情况下，卤代烷的消除反应和亲核取代反应同时发生，且相互竞争。

提高温度有利于消除反应

极性溶剂有利于SN1和E1机理反应，但不利于SN2和E2机理反应。

试剂的强碱性有利于E2机理反应

试剂的强亲核性有利于SN2机理反应

【碘化钠（钾）的丙酮溶液一定是SN2机理，硝酸银的醇溶液一定是SN1机理]

不饱和卤代烃的取代反应

乙烯基卤代烃不易发生取代反应，与硝酸银醇溶液加热时不发生卤化银沉淀。

烯丙基卤化物烃在室温下可与硝酸银醇溶液反应

分离的不饱和卤代烃中的卤素原子的反应性与卤代烷中的卤素原子的反应性相似。

注：取代反应的活性顺序为烯丙基卤代烃、分离不饱和卤代烃（叔-仲）、乙烯基卤代烃【鉴定】

卤代烃与金属的反应

卤代烃可与锂、钠、钾、镁、铝、镉等金属反应生成不同极性C---M（M代表金属原子）键的有机金属化合物【格式试剂】

卤代烃与镁在无水乙醚中反应生成的烃基卤化镁称为格氏试剂

格氏试剂：强亲核试剂，与二氧化碳反应生成羧酸；与醛、酮反应生成各种醇；遇水、醇等立即分解生成烷烃。

第8章醇硫醇苯酚

1. 与金属钠的反应

醇钠遇水立即分解，生成氢氧化钠和原醇。

不同烃结构的醇钠的基本顺序：叔醇钠、仲醇钠、伯醇钠

[O-二醇化合物在碱性溶液中可与铜离子反应生成洋红色络合物]

卢卡斯试剂可以鉴别伯醇、仲醇、叔醇【叔醇立即出现油状并放热；仲醇5分钟反应，放热不明显；伯醇至少一小时后发生反应]

与无机含氧酸的酯化反应

(1)与硝酸的反应

(2)与硫酸的反应

(3)与磷酸的反应

脱水反应

醇在浓硫酸或磷酸催化下加热，分子内脱水生成烯烃【难易顺序：由碳正离子（叔碳、仲碳、伯碳）的稳定性决定】

氧化反应

常用的氧化剂有酸性K2CrO7水溶液和高锰酸钾溶液

2. 硫醇类

弱酸性

硫氢键很容易极化并解离释放质子。其酸性比水和酒精都强；硫醇不溶于水，易溶于氢氧化钠

与重金属的作用

可与汞、银、铝等重金属盐或氧化物反应，生成不溶于水的硫醇盐

氧化反应

硫醇很容易被氧化

在稀过氧化氢或碘甚至空气中的氧气存在下，硫醇可以氧化成二硫化物。

甲硫醇在高锰酸钾、硝酸等强氧化剂作用下可氧化为甲磺酸。

【硫醚也容易被氧化】

3.苯酚

苯酚的酸化和成盐

弱酸性，比碳酸弱【取代酚类化合物的酸性与苯环上取代基的种类和数量有关】

亲电取代反应

(1)卤化反应

苯酚与溴水立即反应生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀【若使用非极性溶剂（如二硫化碳），苯酚在低温下与溴反应生成溴代产物—— 对溴苯酚。当苯酚对位有取代基时，如果选择低极性溶剂，可以在低温下制备邻位取代产物。

(2)硝化反应

苯酚与稀硝酸反应生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚（可通过水蒸气蒸馏分离）【如果选择低极性溶剂，主要在低温下生成对硝基苯酚】

(3)磺化反应

苯酚与硫酸的反应在较低温度下主要生成邻羟基苯磺酸，在较高温度下主要生成对羟基苯磺酸； [如果使用发烟硫酸，则生成苯酚-2,4,6三磺酸

与三氯化铁显色反应

具有烯醇结构的化合物可以与氯化铁反应产生颜色。

氧化反应

以重铬酸钾和硫酸为氧化剂，可将苯酚氧化为对苯醌

第9章以太

1. 以太币

醚的质子化：形成盐

乙醚接受质子的能力很强，必须与浓硫酸混合才能形成羊盐。因此，乙醚能溶于浓硫酸、浓盐酸等强酸。羊盐不稳定，遇水立即分解，回到原来的醚【利用这一特性区分醚与烷烃或卤代烃】

醚键断裂（亲核取代反应）：

加热可使乙醚与氢碘酸生成的羊盐的C--O键断裂，生成卤代烃和醇。生成的醇可进一步与过量的氢碘酸反应生成碘代烃【高温浓缩】与氢溴酸、盐酸也可发生上述反应】

注：烷基的结构决定了反应机理。一般伯烷基醚倾向于按照SN2机理进行，叔烷基醚倾向于按照SN1机理进行； [当该反应发生在混合醚中时，较小的烃基通常形成卤代烷；芳香族烷基醚与氢碘酸反应时，常生成苯酚和烷基碘；氢卤酸不能破坏二芳基醚的醚键]

过氧化物的生成

一般氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾等不能氧化醚类。但含有-氢原子的醚如果长时间放置在空气中或受光照射，会慢慢发生氧化反应，生成不挥发的过氧化物。

2.环醚

开环反应

酸催化开环反应

优先按照SN1机制进行。因此，对于不对称取代的环氧化合物，当在酸催化下发生开环反应时，亲核试剂优先攻击取代基较多的环氧碳原子。

碱性条件下的开环反应

SN2反应；亲核试剂以较小的空间位阻攻击环氧碳原子。因此，对于不对称取代的环氧化合物，亲核试剂主要攻击取代基较少的环氧碳原子。

第10章醛和酮

亲核加成反应

(1)与氢氰酸加成[通常需要碱催化][与醛、脂肪族甲基酮和碳原子数小于8的环酮作用]生成氰醇，也称-羟基腈

HCN与芳香酮很难反应； CN-浓度是决定反应速率的重要因素

(2)用酒精和水添加

[在无水酸（通常是干燥的氯化氢）存在下]形成半缩醛。半缩醛还可以与另一个醇分子反应并脱水形成缩醛。

与醛相比，酮更难与醇反应生成缩醛；然而，酮很容易与乙二醇反应形成具有五元环结构的缩醛。

(3) 用格式试剂添加[不可逆]

所得加合物水解产生醇

【与甲醛反应生成伯醇；与其他醛反应生成仲醇；与酮反应生成叔醇]

(4)与氨衍生物[羟胺、肼、苯肼、2,4-二硝基苯肼等]的加成

先加成再脱水，发生缩合反应，生成含有C=N--结构的N---取代亚胺【酸水解得到原始醛或酮】

通式：

[羰基化合物的鉴定]

碳与氢的反应

(1)羟醛缩合

[含-氢的醛]的碳可以与另一个醛的羰基碳加成，形成新的碳碳键，生成-羟基醛

【碳原子数大于7的醛的羟醛反应只能生成脱水产物——，-不饱和醛。

(2)酮型与烯醇型的互变异构

理论上，具有该结构的化合物可能有两种互变异构体：酮和烯醇。

(3)卤化反应

在碱催化下，卤素与含有-氢的醛或酮迅速反应，生成-碳完全卤化的卤代化合物。

【卤仿反应】：碳中含有三个活泼氢的醛或酮与卤素的氢氧化钠溶液（常用次卤酸钠的碱溶液）反应，首先生成-三卤化物，在碱性下立即分解成三卤甲烷和溶液中的羧酸盐

【碘仿反应——鉴定乙醛和甲基酮】

氧化反应和还原反应

(1)氧化反应

Tollens 试剂可以氧化醛但不能氧化酮—— 鉴定醛和酮

费林试剂不与芳香醛反应—— 脂肪族醛和芳香醛的鉴定

(2)还原反应

在铂、镍等金属催化剂存在下，以氢气为还原剂，将醛、酮还原成相应的伯醇和仲醇。

用金属氢化物如氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）将醛、酮的羰基还原成伯醇和仲醇

金属氢化物M+H

醛、酮与锌汞齐和浓盐酸回流，羰基被还原为亚甲基。

醛或酮在高沸点溶剂（如二甘醇）中加热与肼、氢氧化钾反应，羰基还原为亚甲基。

第11章羧酸和取代的羧酸

1. 羧酸

酸性和成盐反应

(1) 脂肪酸

吸电子诱导效应有利于羧酸电离平衡右移，使酸性更强。

排斥电子诱导效应减弱酸性

含有不同卤原子的一卤乙酸的酸性与卤原子的电负性顺序一致；含有不同卤原子数的卤代乙酸的酸性随卤原子数的增加而增加；含有相同卤原子和碳链的卤代乙酸的酸性随着卤代酸的卤原子和羧基之间的碳链增加，卤代酸的酸性降低。

(2)芳香酸

苯甲酸的酸性比甲酸低，但比其他单羧酸脂肪酸更强

取代苯甲酸中的取代基对其酸性的影响与脂肪羧酸相似。

立体效应：通常邻位取代的苯甲酸比苯甲酸及其相应的对位和间位取代产物的酸性更强

(3) 二元酸

比具有相同碳原子数的一元羧酸更酸性

二羧酸分子中的两个羧基彼此越接近，酸度增强越大。

(4)成盐

羧酸衍生物的生成

(1)酰基卤的生成

酰卤是羧基中的羟基被卤素取代的产物

酰氯是通过羧酸与PCl3、PCl5 或SOCl2（亚硫酰氯）等试剂反应生成的

SOCl2：制备酰氯比较纯

PCl3:适用于低沸点酰基氯的制备

PCl5：适合制备较高沸点的酰基氯

(2)酸酐的生成

羧酸（甲酸除外）在脱水剂（如P2O5）作用下加热，分子间失去一分子水，形成酸酐。

将相应的二元酸加热，失去分子中的水，可生成五元环酸酐和六元环酸酐。

(3)酯的生成

一般伯醇、仲醇与羧酸的酯化反应为酸脱羟基和醇脱氢；对于叔醇则相反。

(4)酰胺的生成

羧酸与氨（或胺）反应，先生成铵盐，然后加热脱水，得到酰胺；酰卤、酸酐等氨解反应的产物是酰胺

二元酸的热解反应

(1)脱羧反应

羧酸失去羧基并释放二氧化碳

草酸和丙二酸加热发生脱羧反应，生成少一个碳原子的一元羧酸。

(2)脱水反应

丁二酸和戊二酸加热脱水反应生成环酸酐

(3)脱羧脱水反应

当己二酸和庚二酸在氢氧化钡存在下加热时，发生分子内脱水和脱羧反应，生成少一个碳原子的环酮。含有8个以上碳原子的脂肪二羧酸在加热时不能生成环酮。相反，发生分子间脱水，形成高链缩合酸酐。

2. 取代羧酸

羟基酸

(1)羟基酸的酸度

一般醇酸树脂比相应的羧酸酸性更强，但其羟基对羧基酸性的影响不如卤代酸中的卤素大；醇酸树脂的羟基离羧基越近，对羧基酸性的影响越强，反之亦然。

酚酸的酸性根据羟基和羧基的相对位置而表现出明显的差异。

(2)醇酸树脂的氧化反应

醇酸树脂比酒精分子中的羟基更容易被氧化

托伦斯试剂通常不与醇发生反应，但可以将-羟基酸氧化为-酮酸。

(3)醇酸脱水反应

醇酸树脂：两个醇酸树脂分子之间的羟基和羧基交叉脱水，形成更稳定的六元环丙交酯。

醇酸树脂：氢原子在-羟基和羧基的共同影响下非常活跃。加热时易与-羟基脱水形成、-不饱和羧酸。

醇酸分子中的羟基和羧基在室温下可脱水生成五元环内酯。

醇酸可发生分子内脱水反应，形成六元环

(4)酚酸脱羧反应

羟基的邻位或对位有一个羟基

酮酸

(1)酸性

比相应的醇酸强，比相应的羧酸强，且-酮酸比-酮酸酸性更强

2) 脱羧反应

酮酸在稀硫酸的作用下加热脱羧，生成少一个碳原子的醛。

-酮酸比-酮酸更容易脱羧，并且通常-酮酸只能在低温下储存。

酮分解：

酸性分解：-酮酸与浓碱一起加热，分解成两分子羧酸盐

第十二章羧酸衍生物[酰卤、酸酐、酯、酰胺]

1. 亲核取代反应

(1)水解反应

酰基卤：无需催化剂即可进行

酸酐：反应速率取决于相应酸酐在水中的溶解度[醋酸酐易溶于水，因此很容易与水反应]

酯类：需要在碱或无机酸存在下加热

中性条件下：反应速率主要取决于四面体中间体的稳定性，酯羰基附近有一个吸电子电子。

负电荷可以被碱分散，从而可以稳定中间体。

酸性条件下：反应速率取决于形成的四面体结构中间体的稳定性、R和OR'基团的给电子能力

增强，中间体越稳定

酰胺：不仅需要强酸或强碱催化，还需要长期加热回流

(2)醇解反应

酰卤：生成酯；醇羟基的空间位阻对反应速率影响很大。伯醇比仲醇和叔醇更容易与酰卤反应。

酸酐：产生酯和羧酸

(3)氨解反应

酰卤：产生酰胺

酸酐：生成酰胺和羧酸盐

酯类：产生酰胺和醇

(4)酯缩合反应[克莱森(Claisen)缩合反应]

酯分子的-氢呈弱酸性，在醇钠作用下可形成烯醇阴离子。该阴离子与另一个酯分子发生亲核反应，形成-酮酸酯。

[不带-H的酯可以与带-H的酯发生交叉克莱森缩合反应]

2.碳酸衍生物

尿素【尿素】

呈弱碱性，但不能使石蕊试纸变色；易溶于乙醇和水，不溶于乙醚

(1)在脲酶、酸、碱的催化下发生水解反应

(2)缩二脲反应【分子中含有两个或两个以上酰胺键结构的化合物可以发生缩二脲反应

丙二酰脲

(1)可由尿素与丙二酰氯氨解反应制得

(2)酮-烯醇互变异构

第13章胺和生物碱

1. 胺

碱性成盐反应

胺的碱度与氮上的电子云密度有关。氮上的电子云密度越大，接受质子的能力越强，碱性也越强。

(1) 只考虑电子效应的影响

脂肪叔胺脂肪仲胺脂肪伯胺NH3 芳香胺

(2) 只考虑溶剂化效应的影响

伯胺仲胺叔胺

(3) 综合考虑多种因素，

在水溶液中，脂肪族仲胺、脂肪族伯胺、叔胺、芳香族伯胺、芳香族仲胺、芳香族叔胺

(4)季铵碱为强碱

(5)胺类一般为弱碱，可与酸形成盐，但遇强碱时会游离并再次沉淀。

(6)利用胺盐分离提纯胺；增加其水溶性和稳定性

酰化反应【实际上是羧酸衍生物的氨解反应】【保护氨基，防止芳香胺发生某些反应时氨基被氧化破坏。

伯胺和仲胺可以与酰基卤和酸酐反应生成酰胺。如果氮上没有氢，叔胺就不能反应。

磺酰化反应

伯胺和仲胺可与苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯反应生成相应的磺酰胺

(1)由伯胺生成的磺酰胺氮上的氢因磺酰基的影响呈弱酸性，能与碱形成盐，易溶于水。

(2)仲胺生成的磺酰胺氮上没有氢，不与碱形成盐，而是在水溶液中以固体形式沉淀。

(3)叔胺不磺酰化，因此形成盐并溶于酸性水溶液。

[三类胺的鉴定—— Hinsberg试验]

与亚硝酸反应【伯胺、仲胺、叔胺的鉴定】

(1)脂肪族伯胺与亚硝酸反应生成极不稳定的脂肪族重氮盐，在低温下立即自动分解并定量释放氮气。反应产物为醇、稀烃、卤代烃等的混合物。

（2）芳香族伯胺在低温（一般低于5度）和强酸水溶液下与亚硝酸反应生成芳香族重氮盐——重氮化反应

（3）脂肪族仲胺、芳香族仲胺与亚硝酸反应，在氮上发生亚硝化，生成N-亚硝基化合物（中黄色油状或固体，大部分不溶于水，但溶于有机溶剂）

(4)脂肪叔胺与亚硝酸反应生成不稳定且易水解的盐。如果用强碱处理，叔胺就会游离并再次沉淀。

(5)芳香族叔胺由于氨基的活化作用强，使芳香环易于发生亲电取代，与亚硝酸反应生成对亚硝胺。如果对位被占据，它将在邻位被取代。

芳香胺的亲电取代反应

好了，文章到此结束，希望可以帮助到大家。

用户评论

凉月流沐@

这篇文章真是太棒了！有机化学的重点总结得非常清晰，尤其是那些经典知识，真是值得收藏。作为一名学生，我觉得这些建议对我的学习帮助很大！

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空巷

虽然文章内容很详细，但我觉得有些地方讲得不够深入，特别是反应机制的部分。如果能再多举几个例子就好了，期待作者能更新一下！

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一个人的荒凉

我一直对有机化学感到困惑，但这篇文章让我对经典知识有了新的理解。感谢作者的努力，真心希望更多人能看到这篇文章！

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在哪跌倒こ就在哪躺下

这篇文章的结构有点混乱，阅读起来不太流畅。虽然有些知识点很有用，但我觉得需要更好的组织才能让读者更容易理解。

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该用户已上天

非常感谢分享这些有机化学的重点！我已经收藏了，准备在复习时参考。希望能有更多这样的文章，帮助我们更好地掌握知识。

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如你所愿

我觉得这篇文章的内容虽然丰富，但有些地方的解释不够清晰，特别是对于初学者来说，可能会造成误解。希望能有更详细的说明。

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秘密

这篇文章让我对有机化学的经典知识有了更深的认识，尤其是那些重点部分，真是太实用了！我会推荐给我的同学们一起学习。

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素颜倾城

我对这篇文章的评价有点复杂，虽然有些知识点很有帮助，但整体感觉还是缺乏一些实用性，特别是在实际应用方面。

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屌国女农

作者的写作风格很吸引人，内容也很丰富！我特别喜欢那些经典知识的总结，感觉自己学到了很多，感谢分享！

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北染陌人

这篇文章让我感到失望，虽然标题说是超详细，但实际上很多内容都很表面，没能深入到我想要的层次。希望下次能更用心。

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